回到监狱的他有些失落，但很快就恢复了，继续做着那个在监狱里“无所不能”的人。
第二次假释是在安迪入狱后第十年，在安迪的影响下，他对自由产生了前所未有憧憬。此次他的表述与第一次差不多，但情绪明显急切了不少。结果还是被驳回，这次打击对他很大，更改变了他的想法，“希望是危险的东西，本就不该有。
辗转又是十年，此时安迪已成功逃狱。他虽然答应安迪如果假释就去完成他交代的事，但他对自由已不抱希望。安迪能逃出去，是因为“有一种鸟是永远也关不住的，因为它的每片羽翼上都沾满了自由的光辉。”安迪是这种鸟，他深信自己绝对不是。
第三次假释他说了这样一段话。
“我每一天都在后悔，但不是因为受到了惩罚才后悔。我回首前尘往事，那个犯下重罪的小笨蛋。我想和他谈谈，想给他讲道理告诉他什么是对是错。可我办不到，那孩子消失了，只剩下我一个垂老之躯。我得接受这个现实。改过自新？狗屁不通的词儿，你盖章吧！别再浪费我的时间，跟你说句实话吧，我他妈的不在乎了。”
他像被磨圆了棱角的石头，失去了锐利和个性。他不仅放下了罪孽，同时也放弃了希望。无欲无求，心已被监狱上了难以打开的枷锁，身在何处都无济于事。
有时候我们为了适应环境，因为工作、生活、迎合大众来逃避孤独，给自己画了个无形的圈，强迫自己变成那个讨喜的人，内心挣扎数次，却从不敢走出去，直到最后彻底失了勇气。
而对于监狱里面的囚犯而言，习惯，是比生物钟更强大的东西！
瑞德假释之后，被安排去超市套袋子，住的是老布曾住过的房子。没有亲人、没有朋友，更可怕的是他根本无法适应高墙之外的生活。
“40年来每次上厕所都要请示，不请示连一滴尿都尿不出来。”我想这应该只是他诸多不适应中的冰山一角。
他看着街边橱窗里的物品，每天都想犯罪，这样就能够破坏假释条例，再回到肖申克监狱，结束这惶惶不可终日的生活。
瑞德曾这样形容肖申克：“这里的高墙很奇怪，刚开始你讨厌它，慢慢地你适应了它，再后来你就离不开它了。当你被判终身监禁，你就等于交出了一生，至少也是一部分。”
在里面待了四十年的瑞德，已经习惯了监狱的一切，在那里他是个“无所不能”的生意人，有着一群谈得来的朋友，熟悉的环境他已游刃有余；出来之后成了最底层的超市打包员，每天与人的交流只是报告上厕所，外面的世界对他来讲陌生又孤独。别跟他谈自由，他完全没有体会到自由带给他的丁点儿好处。
习惯，是比生物钟更强大的东西，养成之前痛苦的要命，养成之后，却会自然而然地跟着它走。想丢掉必要再次经历痛苦，艰难程度甚于养成习惯时。
服刑50年的老布，假释后不适应外面的一切，被曾经梦寐以求的“自由”逼死；安迪是完美的自由者，他的自由在心里，与环境无关；瑞德介于老布和安迪中间，他渴望自由，却又惧怕它。
最初的时候，我看了剧本也觉得奇怪，自由难道不是罪犯最应该渴望的东西吗，为何要怕呢？
后来，我询问了几个在监狱里面服刑多年的人，他们很多人，都不愿意出去了，甚至抗拒出去，他们甚至为了能让自己不出去，在监狱里面故意做一些事情，给自己加刑期！
然后我明白了，习惯真的是个很可怕的东西。好比肖申克监狱里的犯人，他们必须听从命令行事，否则就要挨打，随时可能失去生命。被判无期的人，每十年才有一次希望极其渺茫的假释机会，老布到了垂暮之年才假释成功，瑞德用了四个十年才被核准。在囚犯看来，被判无期与死无异，“重获自由”只是个梦，而且是个会害死人的梦。
生活在外面的我们又怎么样呢？拥有看似自由的躯体，每天为了各种各样的理由，日复一日地重复一件工作，即使它从未能激发你的热情；年复一年地生活在一个环境中，即使早已沉闷不堪。
曾有人抱怨说，他只能完成别人让他做的事，如果没有指示，他会陷入彷徨、无所适从。
禁锢住我们的看似是环境施加的压力、是他人设下的牢笼，真实情况是我们自己在无形中锁住了自己。看不开尘缘聚散、看不开诸事成败，把自己尘封在了记忆的死角。
瑞德最初像是一个冷静的旁观者，他可能觉得安迪有趣，便关注他。慢慢的他想了解安迪，了解他为什么会做一些我们普通人不会做的一些疯狂之事，当他在屋顶喝啤酒的那一刻起，偷取了一小会的自由起，他就改变了，我想这应该是自由的魅力，从空气中浸入他的肺腑，自此不可收拾。
瑞德的四十年，安迪的十九年，肖申克成了他们旅途的一站，却成为了有些人的终点站。”
李易挺喜欢这个老家伙的，不得不说，老摩尔的阅历足够丰富，事实上，这个老家伙的品德并不如他的演技。