汉末群雄中其实并不罕见。之前曹操入主兖州的时候，也是依靠陈宫、张邈等一众兖州士族的支持，其身份处境与后来的刘备可以说是相差无几。曹操后来凭借自己超强的业务能力，不仅成功在兖州站稳了脚跟，还以此为根基，逐鹿中原，最终完成了一统北方的大业。
很显然，曹操就是刘备的榜样，只要刘备经营得当，他是有机会在徐州做出一番事业的。毕竟徐州乃是东汉十三州之一，能够为刘备提供发展势力的人口和资源，这可比之前在公孙瓒手下打工强多了。
然而可惜的是，刘备运气太差了，就在他初领徐州，根基未稳的时候，吕布来了。当时吕布和陈宫联手对付曹操失败，被曹操赶出了兖州，转而来到徐州。正所谓一山不容二虎，按理说刘备是不该接纳吕布的。但是刘备当时实力太弱，徐州根本就不是他说了算。毕竟对于畏曹操如虎的徐州士族来说，飞将军吕布所带来的安全感可比刘备高多了。
随着吕布来到徐州，刘备的处境无疑是变得更加艰难。虽说刘备还是坐镇下邳，是名义上的徐州之主。但是吕布的实力可比刘备强多了，且不说吕布麾下有着高顺、张辽、陈宫等一大批文臣武将。仅仅就吕布这一个人的名号，就要比刘备值钱得多。当初刘备还在公孙瓒麾下当马仔的时候，吕布就已经是仪比三司的吕温侯了，与王允同掌朝政，位极人臣。其身份资历，可以说是远超刘备。
是故，当时的徐州士族，对于吕布的接受度，其实是要高于刘备的。而这一切，便为后来吕布偷袭刘备，鸠占鹊巢埋下了伏笔。
公元196年，刘备和袁术火拼，双方相持于淮阴。吕布趁机偷袭刘备老巢下邳，给刘备来了一个釜底抽薪。值得一提的是，当时的下邳城并不是绝对的空虚。下邳城作为刘备的大本营，有着张飞率领的刘备部曲和数千丹阳兵守卫，吕布想要得手并不容易。
可是当时下邳城内的徐州士族们和刘备早已经不是一条心，他们不仅没有帮助刘备守城，反而还打开城门，迎吕布大军入城。由于徐州人的背叛，张飞只能是率领部曲孤军奋战，最终寡不敌众，导致刘备家眷被俘。
天明，丹杨兵悉开门内布兵。布于门上坐，步骑放火，大破益德兵，获备妻子军资及部曲将吏士家口。
由于下邳城被夺，刘备军心大乱，为袁术所败，不得已而转军海西。当时的刘备缺乏补给，士气低落，可以说是困顿至极，甚至都到了人相食的地步了。如果不是糜竺拿出家财鼎力资助，刘备估计就得失业了。
史书记载：饥饿困踧，吏士大小自相啖食，穷饿侵逼
这样的经历，对于当时的刘备而言，估计是前所未有的。后来刘备走投无路，只能是向吕布低头，将徐州之主的位置让给了吕布，自己则是到小沛再度做回一个寄人篱下的小军阀。自此刘备又开始了颠沛流离，四处给人打工的流浪生涯，直到十多年后打赢了赤壁之战，这才咸鱼翻了身。
这件事儿对于刘备的打击不可谓不小，以至于后来曹操擒下吕布，在杀与不杀中犹豫，一向仁义的刘备，居然主动出言提醒曹操，莫要重蹈当初董卓丁原的覆辙。最终使得曹操下定决心，于白门楼前缢杀吕布。吕布因此而大骂大耳儿刘备最不能相信。
刘备进曰：“明公不见布之事丁建阳及董太师乎！”太祖颔之。布因指备曰：“是儿最叵信者。”