台南到台中的官道并不是直线，而是先从海边向东方的内陆进发五十里，再折向北方。行进二百余里之后，继续向前四百里则是台北，沿前往南方支路行五十里，则是台中。此路虽然号称是官道，宽度却仅能容两三人并行，加之大部分地段处于蛮荒丛林，又有不少溪流，故通行能力十分有限。
流求虽然丛林密布，但各个生番彼此之间也有交流——这种交流少数是友好的，大部分时候是血腥的相互征伐仇杀。上千年的长久交流，也形成成了不少林间小道。余柱带人上岛之后，便在友好生番部落的支持下，顶着敌对生番部落的袭击，投入了巨大的财力物力，在原有小道的基础上开辟了这条联系三城的陆上通道。
虽然三城之间的交通往来，主要是经海路，经过此条陆上通道的人员并不多，货物更少经此往来。之所以投入巨大的精力开辟出此路，一方面是方便各个屯垦点之间的联络，为以后的开发打下基础。此条以东不远处便是高大的山脉，以西则是平原地带，将来会变成稻田、甘蔗园、果园。另一方面也是为了对付敌对食人生番部落的袭击。流求的海军虽然强大，但上岸清剿敌人也需要通道深入内陆。
夏大根带领台南百姓经此路撤向台中之时，由于只带了随身食水，加之有友好生番部落的相助，这三百里距离只用了十日时间。对于十万人的队伍来说，这称得上是迅速。撤退之所以速度如此之快，也是因为敌对的生番部落并没有大规模袭击。他们早已被火器杀出了阴影，一见护卫的流求军旗号本已畏惧三分，听得火枪和手雷一响，更是躲之不及。
反之海匪前进便没有这么顺利了。岛上的生番十分排外，见了这支陌生的军队，所有的生番部落都一致对外，用毒箭进行了热情的“招待”。火枪技术难度高，射速与准头不如弓弩，加之海上潮湿又缺乏触发手雷的雷汞技术，海匪并没有仿制这两样火器。由于道路承载能力极差，根本通不过重型火炮。海匪随行虽然带了数十门轻型铜炮，但在狭窄地形上根本无法使用这些大杀器。
夏大根带领十万北撤百姓，虽然将前进道路趟宽了不少，但也使得道路变得十分泥泞，要知道这可是终年潮湿的热带丛林。除了生番部落的袭击之外，夏大根也安排了侦察兵将溪流上的道路炸毁，还设置了不少陷阱，埋了地雷。沿途的溪流水潭中也丢了病死的人畜尸体，以污染水源。以上种种，使得海匪举步维艰，不仅没有追上从台南北撤的百姓，反而足足花了二十日的时间，才走到前往台北和台南的丁字路口。
丁字路口前往台中的道路宽阔了不少。道路两旁不再是葱郁的丛林，而大片平坦的耕地。这些耕地此时种满了水稻、甘蔗等作物。这其中最稀有的莫过于橡胶树，这是欧阳轩专门写信叮嘱钱老大从南洋带回来的。流求公司当下并没有人知道它的战略价值，只知道轩哥儿特别叮嘱的东西，精心养护总归是不会错的。
丁字路口离台中还有五十里，按其路况来说，理论上两天内便可到达，只是夏大根那里会让海匪如此轻松。此路的两旁有着数十个屯垦点，其中有七组屯垦点横亘在前进的道路上。这些屯垦点虽然不是高大的坚城，却也是有着土墙、壕沟围绕的坞堡。据探路的海匪报告，屯垦点土墙看起来筑得十分厚实，壕沟也又深又宽，兵力也有数百人，要拿下来也不容易。
海匪走出丛林的遇到的第一个屯垦点的防御更是夸张，其方圆虽然不过半里，但居然有三道壕沟环绕。这些壕沟深二米宽度三米，沟底还布满了尖木桩。土墙显然也经过了强化加固，足足有四米多厚三米多高。不仅如此，其墙上还放置了不少火炮。远远望去，屯垦点中人头攒动，估计守卫人员至少上千人。
这个屯垦点虽然防御坚固，但也只是难啃了点。麻烦在于，还有两个屯垦点分居其后左右两侧，呈“品字”形排列，其火炮能相互支持。当然，强攻下这三个互为犄角之势的屯垦点也并非不可能，毕竟从陆路前来台中的海匪足足有一万人，只是肯定会付出极大的人员伤亡代价。除了客场作战等不利因素之外，也是因为丛林路况的原因，海匪只带来了轻型火炮，弹药也不充裕。
夏大根带着六百正规军和五百民兵守在第一个屯垦点，并配备了六门重炮和十二门中型火炮。拱卫其左右的屯垦点则有分别驻有二百正规军和八百基干民兵，分别配备有四门中型火炮和十门小型火炮。他的想法是在尽可能削弱海匪的有生力量之后，有序退往下一组屯垦点——后面还有同样的六个同样屯垦点。海匪只能拿下这些屯垦点，才能打通前往台中城的道路，与其海上船队汇合。
从水路攻打台中城的海匪有三千余人，大小战船四百余艘，其中有斗船、火战船，也有装备了拍杆、撞角、投石机、弩炮的大型战船，甚至还有十余艘配了火炮的战船。海商和海匪这些海上讨生活的人见多识广，其思维灵活极善学习，加之背后势力的雄厚财力支持，迅速仿造出火炮战船并非难事。单从规模来看，这伙海匪已经有了和沿海制置司叫板的实力。
反观留守的流求海军只有十